2016年，孙继海宣布退役，但他与足球的关系并未终结。很快，他被中国足协任命为U20精英训练营的领队，开启了教练生涯的新篇章。在此期间，他利用自己作为职业球员的经验，帮助年轻球员提高技术和心理素质。2019年，孙继海带领新疆U20男足队参加全运会，并成功带队打入决赛，证明了他的教练能力。2022年，孙继海被任命为国足助理教练，这一职位的任命体现了对他多年足球经验的认可。他的任务不仅包括战术指导，还包括提升球员的职业素养和心理素质，尤其是在大赛压力下的心态调整。