在联赛杯1/8决赛中，利物浦主场安菲尔德迎战切尔西。经过点球大战，利物浦以总比分7-6成功晋级。这场对决中出现了一段有趣的插曲：切尔西的36岁后腰亨德森在比赛中不自觉地举手，向裁判反映队友福法纳在禁区内的手球行为。

切尔西的主帅阿隆索安排了433的阵型，在其中亨德森担任首发。比赛开始时，现场DJ激情喊出“乔丹·亨德森”的名字，却引来了利物浦球迷的嘘声；在他拿球时，安菲尔德上空再次响起嘘声。这种情况或许源于亨德森过往在利物浦的辉煌经历——他曾效力红军12年，出场492次，打入33粒进球，期间帮助球队赢得英超和欧冠等多个大型奖项。而如今，他身穿蓝色的切尔西球衣，成为利物浦的对手，自然让很多球迷难以接受。

2023年夏天，亨德森离开了他深爱的利物浦，随后先后代表沙特的达曼协作、荷甲的阿贾克斯和英超的布伦特福德参赛。今年夏天，他自由转会加盟了切尔西。但在潜意识里，他似乎仍将自己视作利物浦的一员。在比赛的第42分钟，利物浦赢得角球机会，范戴克、戈麦斯、加克波与阿劳霍等人在禁区内奋力争顶，这个过程中切尔西后卫福法纳却犯规手球。

当范戴克高举双手向裁判示意时，亨德森也在一旁用右臂指引裁判，仿佛在“举报”自己队友的违例行为。这样一个瞬间，让原本紧张的气氛变得轻松，站在熟悉的安菲尔德，周围也是熟悉的队友，亨德森一瞬间仿佛回到了过去。

尽管深受嘘声影响，亨德森面带微笑面对比赛。当切尔西获得点球时，他依旧反映出积极态度，尽管最终由罗杰斯主罚并准确命中。这场联赛杯的对抗中，亨德森的表现值得肯定。而在即将到来的12月份，切尔西将在主场迎战利物浦，到时亨德森将再有机会与旧主交锋。